萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。
这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。
对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。详情
妮娜·杜波夫,欧阳万成,达伦·巴内特,洛奇林·莫罗,岑勇康,米凯拉·霍沃,丽贝卡·斯塔巴,马蒂·芬诺乔,詹姆斯·塞托,C.恩斯特·哈斯,贾斯汀·沃林顿,肖恩·德伯纳,塔卡尤·费舍尔,迪恩·彼得里夫,帕特里克·罗卡斯,梅尔·塔克,Alexandra Lainfiesta,Andy Nez,Darien Martin
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